1. Wiewiórcza Ścieżka – przebiega wzdłuż jeziora Oleckiego Wielkiego, a jej długość wynosi ok. 13 km. Wiedzie przez miejsca ciekawe krajobrazowo i przyrodniczo. Na trasie znajdują się tablice informacyjne, a także platforma widokowa. Początek ścieżki znajduje się w pobliżu drewnianego mostu nad Legą, znajdującego się w miejscu, w którym wypływa ona z jeziora.
2. Plac Wolności – największy plac rynkowy w Polsce i jeden z największych w Europie, którego powierzchnia wynosi 6,4288 ha. Wymiary boków rynku wynoszą 225 x 232 x 340 x 254 metry. Na Placu Wolności znajduje się kościół NMP Kólowej Polski, a także park miejski. Ciekawostkę stanowi ławeczka Janusza Panasewicza – w ten sposób upamiętniono artystę, który mieszkał w Olecku i ukończył tutejszą szkołę podstawową.
3. Molo – obiekty powstały nad jeziorem Oleckim Wielkim ok. 1930 r. Na końcu mola usytuowana jest biała wieża, która uznawana jest za symbol miasta. Obok mola znajduje się plaża ze strzeżonym kąpieliskiem. W pobliżu można skorzystać z wypożyczalni sprzętu wodnego. W lecie odbywa się tu wiele imprez kulturalnych i sportowych.
4. Aktywny wypoczynek – w pobliżu przystani żeglarskiej usytuowany jest skate park. Znajdują się tu również tory do jazdy rowerem i do jazdy na rolkach, siłownia plenerowa i park linowy. Dzieci mogą skorzystać z placu zabaw. Na terenie Olecka zlokalizowane są ponadto korty tenisowe czy też boiska do siatkówki plażowej. Na jeziorze Oleckim Wielkim można natomiast pływać łódkami i kajakami.
5. Szlak kajakowy – w Olecku rozpoczyna się szlak o długości 57 km, wiodący przez rzekę Legę, jezioro Selmet Wielki, jezioro Rajgrodzkie, rzekę Jerzgnię, Kanał Woźnawiejski, rzekę Ełk, rzekę Biebrzę do Narwi i miejscowości Wizna. Z Olecka wiedzie również szlak o długości 190 km przez rzekę Legę, rzekę Jerzgnię do rzeki Biebrzy, a stamtąd do Kanału Augustowskiego i Augustowa.
6. Kościół pw. Podwyższenia Krzyża Świętego – powstał w latach 1859-1861. Stanowi Diecezjalne Sanktuarium Krzyża Świętego. Z jego powstaniem związana jest historia „krwawiącego” krzyża misyjnego z 1960 r. W 1987 r. krzyż został otoczony kaplicą. W jej wnętrzu znajdują się również wota oraz tablica przedstawiająca zarys wydarzeń dotyczących krzyża.
7. Amfiteatr Podzamcze – ważne miejsce na kulturalnej i rozrywkowej mapie Olecka, gdzie odbywają się różnorodne koncerty, imprezy rekreacyjne, wystawy, przeglądy piosenki i zespołów folklorystycznych, warsztaty, przedstawienia teatralne czy przeglądy kabaretów. Na szczególną uwagę zasługują seanse kina letniego.
8. Olecka Izba Historyczna – prezentuję historię miasta i powiatu oleckiego. Wśród najważniejszych eksponatów znajduje się kopia aktu sprzedaży ziemi, na której powstało Olecko oraz kopia aktu nadania praw miejskich. Ekspozycja podzielona jest na dwie części. Pierwsza obejmuje czasy przynależności do Prus Wschodnich, a druga okres po przyłączeniu miasta do Polski. Raz w miesiącu w Oleckiej Izbie Historycznej odbywają się spotkania dotyczące historii miasta i regionu.
9. Pływalnia Lega – obejmuje basen sportowy, basen rekreacyjny z biczami wodnymi i hydromasażem, brodzik dla dzieci oraz jacuzzi dla 8 osób. Na terenie obiektu znajduje się również kompleks SPA z saunami, ceramicznymi leżankami podgrzewanymi, natryskami wrażeń oraz z pokojami do masażu i wypoczynku.
10. Dawny młyn wodny nad rzeką Legą – znajduje się na liście zabytków gminy. Powstał w 1895 r. Obecnie jest to młyn elektryczny, a przy obiekcie działa piekarnia. Oferuje ona wyroby piekarnicze i cukiernicze produkowane według tradycyjnych receptur i autorskich przepisów. Piekarnia wyróżniana była w plebiscycie Orły Piekarnictwa.
11. Przystanek Olecko – interdyscyplinarna impreza artystyczna, która odbywa się co roku w miesiącach letnich. Jej nazwa wywodzi się od popularnego amerykańskiego serialu zlat 90. „Przystanek Alaska”. Pierwsza impreza odbyła się w 1994 r. Podczas wydarzenia mają miejsce warsztaty, koncerty, konkursy i występy. W 2022 r. przewidziana jest również parada motocykli.
12. Wieża widokowa w Starych Juchach – 20-metrowa wieża, która zbudowana została na wzniesieniu. Z góry można podziwać panoramę okolicy oraz jezioro Jędzelewo. Obok wieży znajduje się gospodarstwo agroturystyczne Gościniec na Wzgórzu, które prowadzi restaurację.
13. Wapiennik w Golubkach – pozostałości pieca i komin, które powstały na pocz. XX w. Wapiennik służył do wypalania wapna ze skał wapiennych. Działał w XX-leciu międzywojennym, a potem również po II wojnie światowej, aż do początku lat. 70. XX w. W okolicy znajdują się złoża wapna sylurskiego, który pozyskiwano do wypalania w Golubkach.
Olecko – krótko historycznie
Najstarsze ślady osadnictwa na ziemi oleckiej pochodzą z epoki paleolitu i należą do ludności tzw. kultury lyngbijskiej. W poł. I tys. p.n.e. przybyła tu ludność pochodzenia bałtyjskiego, przynależna do tzw. kultury kurhanów zachodniobałtyckich.
W połowie XVI w. przy wschodnim brzegu Jeziora Oleckiego Wielkiego usytuowany był dworek myśliwski o nazwie Oletzko. Miasto, według legendy, powstało po spotkaniu na polowaniu w 1544 r. księcia Albrechta Hohenzollerna i króla Polski Zygmunta Augusta. Władcy mieli podjąć wówczas decyzję o utworzeniu po jednej stronie ówczesnej granicy Marggrabowej, czyli dzisiejszego Olecka, a po drugiej stronie granicy Augustowa. Nazwa Marggrabowa nawiązywała do tytułu księcia Albrechta, a mianowicie margrabiego brandenburskiego.
Marggrabowa uzyskała prawa miejskie w 1560 r. Powstał wówczas rynek, kościół ewangelicki i ratusz. W kolejnych wiekach duże spustoszenie w mieście zrobiły najazdy szwedzkie, tatarskie i rosyjskie. Duży rozwój miasta przypada na czas od końca XVIII w. W czasie I wojny światowej w rejonie powiatu oleckiego toczyły się walki między wojskami rosyjskimi i pruskimi.
W 1920 r . został przeprowadzony plebiscyt, w wyniku którego miasto pozostało na terytorium Niemiec. W latach 1928-1945 nosiło nazwę Treuburg, czyli Wierny Gród. W XX-leciu międzywojennym stało się ośrodkiem sportowym, turystycznym i rekreacyjnym. W 1945 r. miasto zostało włączone do terytorium Polski.
Wśród oleckich opowieści na uwagę zasługują te dotyczące rzekomych skarbów. Na dnie jeziora Oleckiego Wielkiego ma od 1914 r. spoczywać pancerna kasa miejska a od 1944 r. niemiecki transportowiec przewożący cenny ładunek. Jak dotąd nurkom, pomimo podejmowanych prób, nie udało się jednak ich odnaleźć.