Przydomek “Wietrzne Miasto” nie pochodzi od chłodnych podmuchów powietrza wiejących znad jeziora Michigan. Nazwa ta pochodzi od artykułu z 1870 roku, w którym mowa jest o politykach miasta, którzy są “pełni gorącego powietrza” z powodu ich chełpliwych manier.
1. Gotham City z filmów o Batmanie było inspirowane Chicago.
Historyczna Route 66 zaczyna się w Chicago, a kończy w Santa Monica w Kalifornii.
2. Każdego roku, miasto farbuje rzekę na zielono z okazji Dnia Świętego Patryka.
3. Walt Disney urodził się w Chicago.
4. W 1871 roku, kiedy Wielki Pożar Chicago szalał po mieście, William Rand i Andrew McNally uratowali dwie maszyny do drukowania biletów, zakopując je w piasku. Trzy dni później maszyny działały już w wynajętym pomieszczeniu.
5. Chicagowska wieża ciśnień i stacja pomp, która nadal stoi przy North Michigan Avenue na Magnificent Mile, była jedyną ikoniczną strukturą, która pozostała po Wielkim Pożarze z 1871 roku. Dziś wieża ciśnień służy jako galeria, w której mieści się miejskie muzeum sztuki.
6. Willis Tower (dawniej znana jako Sears Tower) jest jedną z najpopularniejszych atrakcji Chicago, odwiedzaną przez miliony turystów rocznie. W pogodny dzień, odwiedzający mogą zobaczyć cztery stany z pokładu: Illinois, Indiana, Wisconsin i Michigan.
7. Pierwsza na świecie kolorowa stacja telewizyjna pojawiła się w Chicago. Stacja telewizyjna NBC 5 Chicago/WMAQ, po wielu miesiącach ciężkiej pracy, 15 kwietnia 1956 roku kanał stał się pierwszą na świecie stacją nadającą w pełnym kolorze.
8. Farba w sprayu została wynaleziona w Chicago.
9. The Taste of Chicago – Przez pięć dni w lipcu, ludzie z niemal całego świata przybywają, aby skosztować przepysznego chicagowskiego jedzenia.
10. Rzeka Chicago, przepływająca przez centrum Chicago, jest jedyną rzeką na świecie, która płynie do tyłu. Technika odwracania biegu rzeki została wprowadzona ze względów sanitarnych, aby odwrócić bieg ścieków z dala od zasobów wodnych jeziora Michigan.
11. Chicago ma więcej ruchomych mostów niż jakiekolwiek inne miasto na świecie.
12. Pojęcie “jazz” powstało w Chicago w 1914 roku. Obecnie w mieście znajduje się ponad 25 teatrów i 225 miejsc muzycznych.
13. W 1960 roku w Chicago odbyła się pierwsza telewizyjna debata prezydencka pomiędzy senatorem Johnem F. Kennedym z Massachusetts a wiceprezydentem Richardem Nixonem.
14. W 1885 r. w Chicago powstał pierwszy na świecie drapacz chmur – Home Insurance Building.
15. Chicago posiada największą kolekcję obrazów impresjonistycznych poza Paryżem. Kolekcja ta znajduje się w Art Institute of Chicago
16. W 1893 roku w Provident Hospital w Chicago przeprowadzono pierwszą w kraju operację na otwartym sercu.
17. Diabelski młyn został wynaleziony w Chicago w 1893 roku do prezentacji na Światowej Wystawie Kolumbii.
18. Przekąska Twinkies, została wynaleziona w rejonie Chicago w 1930 roku podczas Wielkiego Kryzysu.
19. Pierwszym stałym osadnikiem w Chicago był biznesmen Jean Baptiste du Sable, Afroamerykanin, który pochodził z dzisiejszego Haiti.
20. Chicago jest domem dla ponad 700 publicznych dzieł sztuki i ponad 125 galerii sztuki.